La opción más interesante es bajar desde la Puerta del Sol hacia el Museo del Prado por alguna de las estrechas calles que atraviesan el llamado Barrio de las Letras. Un barrio llamado así por la relación que tuvo durante el Siglo de Oro (XVII) con algunos de los grandes genios de la literatura española, encontrándose en sus calles la Casa Museo de Lope de Vega y la casa donde vivió Quevedo., entre otras. Las dos opciones más claras para dirigirse al paseo del Prado son la Calle del Prado (distinta que el Paseo) y la calle Huertas. En ambos casos se recomienda pasar por la plaza de Santa Ana, con un precioso conjunto de edificios y la entrada del Teatro Español.

La Plaza de Santa Ana es una plaza moderna, surgida en el siglo XIX cuando se derribó el Convento de Santa Ana allí situado. En dos de sus lados tiene bares y restaurantes, en el extremo norte el Hotel Reina Victoria, que con su fachada acristalada preside las actividades de la plaza. En el otro extremo está el Teatro Español, heredero de uno de los más antiguos corrales de comedias de la capital. En la esquina del Teatro Español surge la calle del Príncipe, donde se encuentra el Teatro de la Comedia. En el centro de la plaza hay dos estatuas, de Calderón de la Barca y  García Lorca, dos de los mayores dramaturgos españoles. En su extremo occidental se comunica con la Plaza del Ángel, en la que destaca el Café Central, construido en 1904 de estilo art-deco, cuenta habitualmente con música en vivo.

El que elija bajar por la calle del Prado, se encontrará con el Ateneo de Madrid a su izquierda, una de las instituciones más importantes en el debate de ideas políticas y filosóficas en la capital, que además de celebrar numerosas actividades culturales, cuenta con una agradable cafetería abierta al público.

El Ateneo Artístico, Científico y Literario de Madrid se fundó en el año 1835 por un grupo de intelectuales liberales, moviéndose al presente edificio en 1884. No hay que dejarse engañar por la estrecha fachada, que cuenta con tres medallones con los relieves de Alfonso X el Sabio, Cervantes y Velázquez, pues el interior, por el contrario, destaca por sus amplias instalaciones.

Si se elige bajar por la calle de las Huertas, llamada así porque antaño había allí unas huertas, podrá encontrarse en su camino  la calle León, donde se encuentra la Real Academia de la Historia y el mentidero de representantes, donde se celebraban las primeras tertulias literarias de la capital.

Desde la calle del León se deben visitar otras dos calles. La calle Lope de Vega, donde se encuentra el Convento de las Trinitarias Descalzas de San Ildefonso, del siglo XVII. Este es un conjunto arquitectónico de iglesia y monasterio barrocos, cuya primitiva construcción data de 1609. El convento tiene una fuerte relación con el más famoso genio de las letras españolas, Miguel de Cervantes, pues se sabe que este convento fue el que pagó su rescate cuando estuvo cautivo en Argel, por lo que tras su muerte en 1616, fue enterrado en él. Actualmente sus restos descansan bajo un monumento en su honor erigido en la Iglesia de San Ildefonso del Convento.

La segunda calle que debemos visitar es la calle Cervantes, donde vivió y murió el autor de El Quijote, una placa lo señala, y donde se encuentra la Casa Museo de Lope de Vega, abierta al público para su visita.

Ambas calles terminan en la calle del Duque de Medinaceli, donde se encuentra la Iglesia del Jesús de Medinaceli, muy venerada por los madrileños pues se atribuyen numerosos milagros al Cristo de Medinaceli. Este “Cristo” es  una imagen de 1,73 metros, que fue tallada en Sevilla en el siglo XVII, y desde su traslado a Madrid se le realizan procesiones por su fama de milagrosa.

Ya en el propio Paseo del Prado, el centro de exposiciones Caixa Forum, uno de los espacios artísticos más interesantes de la capital, puede ser un buen lugar para acabar este recorrido.