Si el palacio es el centro monumental de la ciudad, la Plaza mayor es su centro popular. Una plaza cuidada completamente rodeada de edificios del siglo XVI, que cuenta todo alrededor con numerosos bares y restaurantes, cada uno con sus respectivas terrazas. Parece que si un viajero no ha parado a tomarse un café, una caña o una copa disfrutando del aire de esta plaza, es que no ha visitado Madrid.

La plaza de construyó en el año 1580, cuando el rey Felipe II encargó que remodelara la plaza original, muy estrecha, al arquitecto Juan de Herrera., para lo que hubo que derribar varias manzanas de casas. Juan de Herrera, uno de los arquitectos más importantes del siglo XVI, fue el autor del Monasterio de San Lorenzo del Escorial. Y a pesar de su distinto uso y función, ambos proyectos comparten el carácter sobrio y sereno que son además las cualidades que se atribuyen al rey.

La construcción del primer edificio de la nueva plaza, la Casa de la Panadería, un edificio bellamente pintado con dos torres en su lado norte, comenzaría en 1590 y correría a cargo de Diego Sillero, y se llevó a cabo en el solar de la antigua lonja. Esta plaza cerrada ha sido escenario de corridas de toros, mercados, sinfonías, torneos y ejecuciones. Hoy en día está rodeada de tiendas turísticas, cafeterías y restaurantes.

La estatua de Felipe III se encuentra en el centro, frente a la Casa de la Panadería. El acceso a la plaza se realiza a través de uno de los muchos arcos que conectan con las calles peatonales de los alrededores.

Cada uno de los arcos que da salida a la Plaza Mayor conduce a un mundo lleno de posibilidades. El viajero que haya seguido este recorrido, entrando desde el oeste, el Mercado de san Miguel, tiene dos opciones claras, dirigirse hacia el sur, llegando a algunas de las calles y plazas más bellas de la capital, especialmente tranquilas durante el día, casi o sin ningún tráfico rodado, que constituyen un buen contrapunto a la animación de las calles más populares. Por la noche tienen una buena clientela, tranquila.

Más allá, tras atravesar la Plaza de la Cebada se llega a la calle de Segovia y tras cruzarla a la Cava Baja, tal vez la calle de Europa que cuente con más restaurantes, el más famoso de ellos es Casa Lucio, con sus huevos estrellados, donde no es raro encontrarse con miembros de la aristocracia o la protagonistas de la prensa amarilla.  Hacia el este salen dos puertas, la meridional lleva hacia la calle Huertas y el barrio de las Letras, la septentrional a la Puerta del Sol.